Presente nel Placito Feretrano dell'885, donato nel 1069 dal riminese Pietro di Bennone al monastero di San Gregorio in Conca, nel 1140 ubbidiva a Nolfo di Car­pegna. E ai conti Rinalduccio e Bendino di questo casato apparteneva ancora nel. 1371. Fiorentino aveva in quel­l'anno 20 focolari, una rocca, un palazzo d'abitazione per i signori e una piccola chiesa fuori dalla cinta. Passato ai Malatesta di Rimini, divenne nel Quattrocento il più mi­naccioso avamposto contro San Marino, la cui terza torre distava poco più di un miglio in linea d'aria e meno di tre chilometri su strada. I sammarinesi, che lo chiamavano per disprezzo il Castellaccio, lo fecero proprio nel 1463 in seguito alla guerra vittoriosa condotta dalla lega di Pio II contro Sigismondo Pandolfo Malatesta. Il Castellaccio venne demolito dagli stessi sammarinesi sui primi del 1479 per consiglio dello stesso Federico, duca d'Urbino, che aveva esortato i Capitani Reggenti ad atterrarlo « a tempo de nocte cum X o XII homini per volta, per non havere demostratione, che non vi po tornar se non approposito a far cusì ».

I ruderi del Castellaccio, imponenti sul monte Seghizo (m. 550) fino al principio di questo secolo, si offrono ancor oggi alla vista del visitatore fra querce e cipressi. Sono stati fatti i lavori di consolidamento al sotterraneo. Ma è troppo poco. Qui c'è tutto un patrimonio archeo­logico e monumentale da redimere e da valorizzare.

Del resto nel territorio di Fiorentino è documentata la presenza attiva e continua di popolazioni preromane e romane. I reperti più cospicui riguardano la scoperta di tombe del periodo repubblicano avvenuta nel 1910 ad est dell'abitato, di cui restano un vaso e frammenti di fittili nel Museo statale, e di due fàscini, o statuette, pur essi ivi conservati. Il primo, alto cm. 19 e raffigurante una lupa che allatta i gemelli, ha alla base la scritta DLUPAS; l'altro, dell'altezza di cm. 20, presenta un busto di uomo con attorno scolpiti vari animali e un'iscrizione nella quale ritorna la suddetta parola. Monsignor Luigi Donati, sostenendone l'autenticità contro chi li dice falsi, li ritiene due amuleti, rispettivamente per presidiare gli armenti e per proteggere le messi. Ambedue sono di pietra cenerognola.

Terra dei tre castelli si dice ancora del distretto di Fiorentino. Infatti oltre al complesso fortificato del monte Seghizo, anche Torricella e Pennarossa controllavano il passo obbligato dell'antichissima strada di Chiusa. Il ca­stello o torre di Torricella, sul monte S. Cristoforo (m. 529), già nel 1140 sarebbe stato tenuto dai Carpegna per poi trovarsi coinvolto in una lunga vicenda di giurisdizioni, di enfiteusi e di sudditanze non sempre decifrabili. Nel 1372 era designato come Castellaro di Torricella, cioè come fortilizio distrutto. Sigismondo Pandolfo Malatesta lo rimise in efficienza, rinforzandolo, per giunta, con una potente rocca. Il 12 aprile 1463 Federico d'Urbino lo consegnò ai sammarinesi, col titolo di « corte della Torre di San Cristoforo ». Fu atterrato - pare - nel 1465.

Purtroppo nel dopoguerra il monte S. Cristoforo è stato sconvolto dalle ruspe e dai trattori in cerca di mate­riale edilizio. Furono nondimeno dissepolte le fondazioni di una chiesa e della cinta castellana. Vennero pure tro­vate numerose tombe e due pietre squadrate con su scolpiti misteriosi profili d'uomo.

In compenso, dalla cima del colle si gusta un panorama eccezionale. La zona è paradiso dei cacciatori durante il passo della selvaggina migratoria.

Il castello di Pennarossa, dal colore della roccia del monte Moganzio (m. 466) su cui fu costruito, nel 1069 fu concesso in dono - insieme con Fiorentino ? da Pietro di Bennone al monastero di San Gregorio in Conca. Nel 1371 era in enfiteusi ai conti Rinalduccio e Bandino di Carpegna. Nicolò V lo infeudò nel 1447 a Ugolino Bandi. Si ignora quando San Marino l'acquisisse. E', ad ogni modo, certo che ciò avvenne dopo, molto dopo la completa disfatta di Sigismondo Pandolfo Malatesta (1463).

Lasciato in totale abbandono e trasformatosi in un comune fondo rustico, Pennarossa nel 1965-67 fu og­getto di lavori di ripulitura e di scavo che permisero di rintracciare - fra l'altro - le fondazioni del fortilizio, il mastio, i camminamenti, la cisterna scavata nella roccia. Og­gi la zona è resa un parco naturale dalla densa vegetazione.

A poche centinaia di metri dal Crociale di Fiorentino si trova il Vascone, dove la notte del 30 luglio 1849 Garibaldi (l'episodio non ha fondamento storico) avrebbe fatto una fugace sosta per dissetare i suoi legionari e dove successivamente - è certo - il principe Ernesto, arci­duca d'Austria pose il suo quartiere generale. La casa colonica è completamente rifatta. Nel giardino c'è un pozzo e una colonna di pietra al cui anello Garibaldi avrebbe legato il cavallo.

Nel cimitero di Fiorentino riposano le spoglie dei fra­telli Roberto e Leonello Berardi, figli di emigrati nel­l'Ohio, caduti rispettivamente in Olanda e a Cassino men­tre erano arruolati nell'esercito statunitense. Una lapide alla loro memoria fu scoperta il 25 marzo 1961. Alla cerimonia presenziarono diplomatici e ufficiali americani.

In questi ultimi decenni Fiorentino (abitanti 1392) ha compiuto una consistente trasformazione economica e sociale. E tuttora dai Pianacci al Crociale, dalla Serra al Prato delle Alvelle, dalle Capanne alla Cerbaiola è in atto un fervido risveglio con buone prospettive di sviluppo turistico. Lungo la Strada della Serra: biblioteca, scuole, sale riunioni, cinema, ambulatorio, quartiere residenziale, edilizia sociale, capannoni artigianali, chiesa di S. Barto­lomeo Apostolo (arch. Angelo Ravaglia di Forlì), aperta nel Natale 1980.

La quota più elevata del castello di Fiorentino è Selva m. 600.

D'al confine della Cerbaiola si va, a destra, a Valle Sant'Anastasio, Monteliciano, Mercatino Conca, Carpegna. A sinistra, a Sassofeltrio